目荒しをした後専用の下塗り塗料を塗れば可能です。
艶のある材質の場合必ず目荒しをしておかないと剥がれる場合があります。

シロアリ防止用の塗料は有りますがシロアリが木の内部まで入り込んでしまったら塗料では対処できません、シロアリ専門業者に相談してみましょう。

塗装前に高圧洗浄又は水洗いをしましたか？
密着用のシーラ又はフィラーを塗りましたか？
上記２点が重要点です、最低でもどちらか一方は行ってください。両方行わなかった場合必ず剥がれます。
塗料は屋根専用を使ってください、屋根は夏・冬の温度差が一番激しい場所です、専用塗料以外はお勧めできません。

まずは施工を指示する監督や親方が正しい知識を持っていることが必要です。
施工責任者が各施工箇所ごとに施工方法と使用材料をしっかり説明できる業者を選びましょう。
営業する者と実際に施工する者が同一でない場合は特に注意して下さい。営業者との約束が施工者に伝わってなくてトラブルになるケースもあります。

塗装費は足場・養生・施工箇所・施工面積・仕様材料・使用機材その他多くの条件を考慮して決めるものです。したがって現場を見せていただかないとプロといえど予算はまったく判りません。

塗料系の防腐剤がベストでしょう。
但し同じ防腐剤でも金額によって耐用年数に大きな差が有りますので購入にはご注意ください。
施工の際は施工要領を確認して２〜３回塗りしてください、施工方法を間違えると高価な材料も性能を発揮しません。

モルタル、コンクリートに塗装がかかっている場合はひび割れの有無、チョーキング(手で擦るとチョークの粉のように塗料か手に付く)、塗料の剥がれ等が目安にないます。
サイディング、ボードの場合は継ぎ目のシーリングの切れ、チョーキング、塗料の剥がれ等が目安です。
又、変色やしみも塗料が劣化している場合に起こります。

条件によって耐用年数は異なります。
塗料は紫外線、雨、風等で劣化しますので室内より室外の方が劣化は早く又、太陽光があたる時間の長い方が劣化は早いので朝陽、夕日の当たる面はより劣化が早いのが一般的です。
その他にも排気ガスや工場からの煤煙等でも劣化しますので一概には言えませんが普通は８年から１２年前後が塗り替え時期でしょう。
既設の塗料の種類でも耐用年数は違いますので専門業者に相談してみましょう。